| 1. Spieltag | 29.07.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.08.2021 | Jicaral | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 09.08.2021 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 12.08.2021 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.08.2021 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 4:1 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2021 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 26.08.2021 | Santos de Guápiles | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 19.09.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| 13. Spieltag | 26.09.2021 | CS Herediano | - | Jicaral | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 04.10.2021 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 31.10.2021 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.11.2021 | Sporting FC | - | CS Herediano | 0:2 | |
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