| 3. Spieltag | 23.08.2019 | FC Dordrecht | - | Jong Ajax | 2:5 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong Ajax | - | FC Den Bosch | 5:1 | ||||
| 16. Spieltag | 22.11.2019 | NAC Breda | - | Jong Ajax | 1:2 |  |
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| 15. Spieltag | 25.11.2019 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 29.11.2019 | Telstar | - | Jong Ajax | 2:3 | ||||
| 18. Spieltag | 09.12.2019 | Jong Ajax | - | Roda JC Kerkrade | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 13.12.2019 | SC Cambuur | - | Jong Ajax | 0:2 | |
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| 20. Spieltag | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | |
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| 22. Spieltag | 20.01.2020 | Jong Ajax | - | FC Dordrecht | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 24.01.2020 | NEC Nijmegen | - | Jong Ajax | 3:3 | |
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| 24. Spieltag | 03.02.2020 | Jong Ajax | - | Go Ahead Eagles | 5:1 | |
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| 25. Spieltag | 10.02.2020 | FC Utrecht (J) | - | Jong Ajax | 7:2 | |
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| 26. Spieltag | 17.02.2020 | Jong Ajax | - | NAC Breda | 2:4 | |
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