| 2. Spieltag | 01.05.2021 | New York RB | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 14.05.2021 | D.C. United | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 23.05.2021 | Chicago Fire | - | Inter Miami CF | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 29.05.2021 | Chicago Fire | - | CF Montréal | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 20.06.2021 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 24.06.2021 | Chicago Fire | - | FC Cincinnati | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.07.2021 | Chicago Fire | - | Atlanta United FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 22.07.2021 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.08.2021 | Chicago Fire | - | New York City FC | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 16.08.2021 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 22.08.2021 | Orlando City | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 29.08.2021 | New York RB | - | Chicago Fire | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 17.10.2021 | New England Revolution | - | Chicago Fire | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.10.2021 | FC Cincinnati | - | Chicago Fire | 3:4 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.2021 | Chicago Fire | - | Real Salt Lake | 1:0 |  |
|||
| 7. Spieltag | 28.10.2021 | New York City FC | - | Chicago Fire | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 07.11.2021 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:0 |
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