| 3. Spieltag | 29.08.1959 | Sheffield Wednesday | - | Manchester City | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Wolverhampton Wanderers | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 05.09.1959 | Blackburn Rovers | - | Sheffield Wednesday | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 12.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Blackpool FC | 5:0 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Nottingham Forest | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 19.09.1959 | Everton FC | - | Sheffield Wednesday | 2:1 |  |
|||
| 10. Spieltag | 26.09.1959 | Sheffield Wednesday | - | Luton Town | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 05.12.1959 | Chelsea FC | - | Sheffield Wednesday | 0:4 | ||||
| 40. Spieltag | 18.04.1960 | Sheffield Wednesday | - | Newcastle United | 2:0 | ||||
| 41. Spieltag | 23.04.1960 | Sheffield Wednesday | - | Birmingham City | 2:4 |
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