| 3. Runde | 07.01.1990 | Nottingham Forest | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| 4. Runde | 28.01.1990 | Hereford United | - | Manchester United | 0:1 | ||||
| Achtelfinale | 18.02.1990 | Newcastle United | - | Manchester United | 2:3 |  |
|||
| Viertelfinale | 11.03.1990 | Sheffield United | - | Manchester United | 0:1 | |
|||
| Halbfinale | 08.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 3:3 n.V. | ||||
| Halbfinale | 11.04.1990 | Manchester United | - | Oldham Athletic | 2:1 n.V. | |
|||
| Finale | 12.05.1990 | Manchester United | - | Crystal Palace | 3:3 n.V. | ||||
| Finale | 17.05.1990 | Manchester United | - | Crystal Palace | 1:0 |
Schottland