| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Ayr United | - | Greenock Morton FC | 4:2 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Greenock Morton FC | - | Alloa Athletic | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Greenock Morton FC | - | Partick Thistle | 3:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | Queen Of The South | - | Greenock Morton FC | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 21.09.2019 | Greenock Morton FC | - | Dundee FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 16.11.2019 | Greenock Morton FC | - | Arbroath FC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 04.01.2020 | Arbroath FC | - | Greenock Morton FC | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 11.01.2020 | Greenock Morton FC | - | Dunfermline Athletic | 3:2 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2020 | Dundee United | - | Greenock Morton FC | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 03.03.2020 | Inverness CT | - | Greenock Morton FC | 3:2 |
Schottland
Nordirland