| 1. Spieltag | 11.08.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Brighton & Hove Albion [U18] | 6:4 |  |
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| 3. Spieltag | 25.08.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Chelsea FC [U18] | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 15.09.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Reading FC [U18] | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 22.09.2018 | West Ham United [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:9 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2018 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Aston Villa [U18] | 6:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.11.2018 | Fulham FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 05.01.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Swansea City [U18] | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.01.2019 | Brighton & Hove Albion [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 1:4 | ||||
| 15. Spieltag | 24.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Southampton FC [U18] | 3:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.03.2019 | Tottenham Hotspur [U18] | - | Fulham FC [U18] | 4:0 | ||||
| 21. Spieltag | 02.04.2019 | Arsenal FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 3:2 | ||||
| 20. Spieltag | 06.04.2019 | Aston Villa [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 2:3 | ||||
| 14. Spieltag | 10.04.2019 | Chelsea FC [U18] | - | Tottenham Hotspur [U18] | 0:2 |
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