| 4. Spieltag | 31.08.2018 | Arsenal FC U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.02.2019 | Brighton & Hove Albion U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 01.03.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Chelsea FC U23 | 1:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 08.03.2019 | Leicester City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 08.04.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Blackburn Rovers U23 | 0:3 | ||||
| 21. Spieltag | 15.04.2019 | Swansea City U23 | - | Tottenham Hotspur U23 | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 29.04.2019 | Tottenham Hotspur U23 | - | Derby County U23 | 3:1 |
England