| 23. Spieltag | 02.02.2019 | Dunfermline Athletic | - | Ross County FC | 1:2 |  |
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| 24. Spieltag | 16.02.2019 | Dunfermline Athletic | - | Inverness CT | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 23.02.2019 | Ayr United | - | Dunfermline Athletic | 0:1 |  |
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| 26. Spieltag | 26.02.2019 | Dunfermline Athletic | - | Partick Thistle | 3:0 | |
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| 27. Spieltag | 02.03.2019 | Dunfermline Athletic | - | Queen Of The South | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 09.03.2019 | Alloa Athletic | - | Dunfermline Athletic | 0:1 | |
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| 29. Spieltag | 26.03.2019 | Dunfermline Athletic | - | Dundee United | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 29.03.2019 | Dunfermline Athletic | - | Ayr United | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 06.04.2019 | Partick Thistle | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | |
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| 30. Spieltag | 09.04.2019 | Ross County FC | - | Dunfermline Athletic | 1:0 | |
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| 33. Spieltag | 13.04.2019 | Dunfermline Athletic | - | Falkirk FC | 0:1 | ||||
| 34. Spieltag | 20.04.2019 | Queen Of The South | - | Dunfermline Athletic | 2:1 | ||||
| 35. Spieltag | 27.04.2019 | Dunfermline Athletic | - | Greenock Morton FC | 0:1 | ||||
| 36. Spieltag | 04.05.2019 | Inverness CT | - | Dunfermline Athletic | 1:0 |
Schottland