| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | B.93 København [B-Junioren] | 1:2 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2019 | AC Horsens [B-Junioren] | - | FC Helsingør [B-Junioren] | 5:3 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Hellerup IK [B-Junioren] | 1:0 |  |
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| 7. Spieltag | 21.09.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Viborg FF [B-Junioren] | 5:2 | |
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| 8. Spieltag | 28.09.2019 | FC Roskilde [B-Junioren] | - | FC Helsingør [B-Junioren] | 5:2 | |
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| 9. Spieltag | 05.10.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Hvidovre IF [B-Junioren] | 7:2 | ||||
| 10. Spieltag | 13.10.2019 | Slagelse B&I [B-Junioren] | - | FC Helsingør [B-Junioren] | 0:5 | ||||
| 11. Spieltag | 19.10.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Næstved BK [B-Junioren] | 8:0 | ||||
| 12. Spieltag | 26.10.2019 | HB Køge [B-Junioren] | - | FC Helsingør [B-Junioren] | 0:0 | ||||
| 15. Spieltag | 16.11.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Holbæk B&I [B-Junioren] | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 30.11.2019 | FC Helsingør [B-Junioren] | - | Hobro IK [B-Junioren] | 4:1 |  |
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