| 3. Spieltag | 13.03.2021 | FC Kuressaare | - | Tulevik Viljandi | 2:3 |  |
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| 2. Spieltag | 21.03.2021 | Tulevik Viljandi | - | Paide Linnameeskond | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.04.2021 | Tulevik Viljandi | - | FCI Levadia | 0:4 | ||||
| 6. Spieltag | 11.04.2021 | JK Narva Trans | - | Tulevik Viljandi | 6:2 | |
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| 7. Spieltag | 16.04.2021 | JK Tammeka | - | Tulevik Viljandi | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 20.04.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Flora | 3:3 | ||||
| 9. Spieltag | 24.04.2021 | Tallinna JK Legion | - | Tulevik Viljandi | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 01.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | JK Nõmme Kalju | 1:3 | ||||
| 13. Spieltag | 15.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | FC Kuressaare | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 19.05.2021 | Paide Linnameeskond | - | Tulevik Viljandi | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 25.05.2021 | Tulevik Viljandi | - | Tallinna JK Legion | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 29.05.2021 | FC Flora | - | Tulevik Viljandi | 3:0 |
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