| 1. Spieltag | 17.08.2019 | Bayer Leverkusen | - | SC Paderborn 07 | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.2019 | SC Paderborn 07 | - | SC Freiburg | 1:3 | ||||
| 3. Spieltag | 31.08.2019 | VfL Wolfsburg | - | SC Paderborn 07 | 1:1 |  |
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| 4. Spieltag | 15.09.2019 | SC Paderborn 07 | - | FC Schalke 04 | 1:5 | |
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| 5. Spieltag | 21.09.2019 | Hertha BSC | - | SC Paderborn 07 | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.2019 | SC Paderborn 07 | - | Bayern München | 2:3 | ||||
| 7. Spieltag | 05.10.2019 | SC Paderborn 07 | - | 1. FSV Mainz 05 | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 20.10.2019 | 1. FC Köln | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 01.11.2019 | 1899 Hoffenheim | - | SC Paderborn 07 | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.12.2019 | Werder Bremen | - | SC Paderborn 07 | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 14.12.2019 | SC Paderborn 07 | - | 1. FC Union Berlin | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 18.12.2019 | Bor. Mönchengladbach | - | SC Paderborn 07 | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 22.12.2019 | SC Paderborn 07 | - | Eintracht Frankfurt | 2:1 |
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