| 3. Runde | 02.01.1999 | Oldham Athletic | - | Chelsea FC | 0:2 |  |
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| 4. Runde | 25.01.1999 | Oxford United | - | Chelsea FC | 1:1 | ||||
| 4. Runde | 03.02.1999 | Chelsea FC | - | Oxford United | 4:2 | |
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| Achtelfinale | 13.02.1999 | Sheffield Wednesday | - | Chelsea FC | 0:1 | ||||
| Viertelfinale | 10.03.1999 | Chelsea FC | - | Manchester United | 0:2 |
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