| 1. Spieltag | 12.01.2020 | Jicaral | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:1 |  |
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| 2. Spieltag | 16.01.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | LD Alajuelense | 3:1 |  |
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| 3. Spieltag | 20.01.2020 | AD San Carlos | - | Municipal Pérez Zeledón | 3:2 | |
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| 4. Spieltag | 23.01.2020 | Deportivo Saprissa | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.01.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Municipal Grecia | 1:4 | ||||
| 6. Spieltag | 30.01.2020 | CS Cartaginés | - | Municipal Pérez Zeledón | 0:3 | |
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| 7. Spieltag | 06.02.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Guadalupe | 1:1 | |
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| 8. Spieltag | 09.02.2020 | Limón FC | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:2 | ||||
| 9. Spieltag | 14.02.2020 | Municipal Pérez Zeledón | - | Santos de Guápiles | 3:3 | ||||
| 22. Spieltag | 10.06.2020 | CS Herediano | - | Municipal Pérez Zeledón | 1:1 |
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