2. Runde | 15.09.1998 | Brentford FC | - | Tottenham Hotspur | 2:3 | ||||
2. Runde | 23.09.1998 | Tottenham Hotspur | - | Brentford FC | 3:2 | ||||
3. Runde | 27.10.1998 | Northampton Town | - | Tottenham Hotspur | 1:3 | ||||
Viertelfinale | 02.12.1998 | Tottenham Hotspur | - | Manchester United | 3:1 | ||||
Halbfinale | 27.01.1999 | Tottenham Hotspur | - | Wimbledon FC | 0:0 |