| 1. Spieltag | 09.08.2014 | Accrington Stanley | - | Southend United | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2014 | Southend United | - | Stevenage FC | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 19.08.2014 | Southend United | - | AFC Wimbledon | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 23.08.2014 | Carlisle United | - | Southend United | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 30.08.2014 | Plymouth Argyle | - | Southend United | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 06.09.2014 | Southend United | - | Oxford United | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 16.09.2014 | Cheltenham Town | - | Southend United | 0:1 | |
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| 9. Spieltag | 20.09.2014 | York City | - | Southend United | 2:3 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2014 | Southend United | - | Shrewsbury Town | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 04.10.2014 | Southend United | - | Morecambe FC | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.10.2014 | Luton Town | - | Southend United | 2:0 | |
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| 18. Spieltag | 22.11.2014 | Tranmere Rovers | - | Southend United | 1:2 |
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