| 6. Spieltag | 06.09.2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 04.10.2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2009 | O'Higgins | - | Municipal Iquique | 2:2 | ||||
| 15. Spieltag | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 |  |
Chile