| Viertelfinale | 17.10.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Colorado Rapids | 3:0 | ||||
| Viertelfinale | 24.10.1999 | Colorado Rapids | - | Los Angeles Galaxy | 0:2 |  |
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| Halbfinale | 31.10.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Dallas Burn | 2:1 |  |
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| Halbfinale | 07.11.1999 | Dallas Burn | - | Los Angeles Galaxy | n.P. | ||||
| Halbfinale | 11.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Dallas Burn | 3:1 | |
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| Finale | 21.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 |
USA