| 10. Spieltag | 03.10.2008 | RBC Roosendaal | - | VVV-Venlo | 1:4 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | HFC Haarlem | - | VVV-Venlo | 0:4 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | VVV-Venlo | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | VVV-Venlo | - | BV Veendam | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 31.10.2008 | FC Omniworld | - | VVV-Venlo | 3:5 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2008 | VVV-Venlo | - | AGOVV | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.11.2008 | FC Emmen | - | VVV-Venlo | 2:4 | ||||
| 17. Spieltag | 21.11.2008 | Helmond Sport | - | VVV-Venlo | 3:2 |  |
|||
| 18. Spieltag | 28.11.2008 | VVV-Venlo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 19. Spieltag | 04.12.2008 | VVV-Venlo | - | MVV | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 12.12.2008 | Go Ahead Eagles | - | VVV-Venlo | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 19.12.2008 | SBV Excelsior | - | VVV-Venlo | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 16.01.2009 | VVV-Venlo | - | RBC Roosendaal | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | Telstar | - | VVV-Venlo | 2:1 | ||||
| 24. Spieltag | 30.01.2009 | VVV-Venlo | - | FC Eindhoven | 6:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | FC Zwolle | - | VVV-Venlo | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 13.02.2009 | VVV-Venlo | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 27. Spieltag | 20.02.2009 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 4:2 |
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