2. Spieltag | 13.08.2023 | Makedonija GP | - | FK Bregalnica Štip | 1:0 | ||||
3. Spieltag | 20.08.2023 | FK Bregalnica Štip | - | KF Gostivari | 2:1 | ||||
4. Spieltag | 23.08.2023 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
6. Spieltag | 02.09.2023 | FK Voska Sport | - | FK Bregalnica Štip | 2:0 | ||||
9. Spieltag | 01.10.2023 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
25. Spieltag | 31.03.2024 | KF Shkëndija 79 | - | FK Bregalnica Štip | 4:1 | ||||
30. Spieltag | 01.05.2024 | FK Bregalnica Štip | - | Vardar Skopje | 0:3 |