| 9. Spieltag | 26.10.2005 | Empoli FC | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| 14. Spieltag | 03.12.2005 | Chievo Verona | - | AC Milan | 2:1 |  |
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| 15. Spieltag | 11.12.2005 | Inter | - | AC Milan | 3:2 | |
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| 16. Spieltag | 18.12.2005 | AC Milan | - | FC Messina | 4:0 | ||||
| 17. Spieltag | 21.12.2005 | AS Livorno | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 18. Spieltag | 08.01.2006 | AC Milan | - | Parma FC | 4:3 | ||||
| 20. Spieltag | 18.01.2006 | AC Milan | - | Ascoli Calcio | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 22.01.2006 | AC Siena | - | AC Milan | 0:3 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2006 | AC Milan | - | Treviso FBC | 5:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.02.2006 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:4 | ||||
| 26. Spieltag | 18.02.2006 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 04.03.2006 | AC Milan | - | Empoli FC | 3:0 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2006 | US Lecce | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 09.04.2006 | AC Milan | - | Chievo Verona | 4:1 | ||||
| 38. Spieltag | 14.05.2006 | AC Milan | - | AS Roma | 2:1 |
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