| 1. Spieltag | 08.11.2008 | Canterbury United | - | YoungHeart Manawatu | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.11.2008 | Canterbury United | - | Waikato FC | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.11.2008 | Waitakere United | - | Canterbury United | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.12.2008 | Canterbury United | - | Team Wellington | 2:2 | ||||
| 6. Spieltag | 14.12.2008 | Hawke’s Bay United FC | - | Canterbury United | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.12.2008 | Canterbury United | - | Auckland City FC | 2:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 18.01.2009 | Canterbury United | - | Otago United | 1:2 | ||||
| 13. Spieltag | 08.02.2009 | Canterbury United | - | Hawke’s Bay United FC | 0:4 |
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