| 1. Spieltag | 06.08.2016 | Southend United | - | Gillingham FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2016 | Port Vale FC | - | Southend United | 2:0 |  |
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| 3. Spieltag | 16.08.2016 | Sheffield United | - | Southend United | 0:3 | ||||
| 4. Spieltag | 20.08.2016 | Southend United | - | Bristol Rovers | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 27.08.2016 | Southend United | - | Fleetwood Town | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.09.2016 | Bolton Wanderers | - | Southend United | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 10.09.2016 | Scunthorpe United | - | Southend United | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.2016 | Southend United | - | Millwall FC | 3:1 |  |
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| 9. Spieltag | 24.09.2016 | Northampton Town | - | Southend United | 4:0 | ||||
| 10. Spieltag | 27.09.2016 | Southend United | - | Oxford United | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 01.10.2016 | Southend United | - | Peterborough United | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 08.10.2016 | Rochdale AFC | - | Southend United | 3:0 | ||||
| 14. Spieltag | 18.10.2016 | Bradford City | - | Southend United | 1:1 |
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