| 2. Spieltag | 07.04.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Hartford Athletic | 4:0 |  |
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| 2. Spieltag | 14.04.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Louisville City FC | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 25.04.2019 | Atlanta United II | - | Tampa Bay Rowdies | 1:4 | ||||
| 3. Spieltag | 02.05.2019 | Indy Eleven | - | Tampa Bay Rowdies | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2019 | Nashville SC | - | Tampa Bay Rowdies | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | New York RB II | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Swope Park Rangers | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Birmingham Legion | - | Tampa Bay Rowdies | 0:2 | ||||
| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Charleston Battery | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.06.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Tampa Bay Rowdies | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Ottawa Fury | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Swope Park Rangers | - | Tampa Bay Rowdies | 1:3 |
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