| 3. Spieltag | 19.09.1999 | Bologna FC | - | Reggina Calcio | 0:1 | ||||
| 4. Spieltag | 25.09.1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | ||||
| 5. Spieltag | 03.10.1999 | Bologna FC | - | US Lecce | 2:0 |  |
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| 6. Spieltag | 17.10.1999 | Piacenza Calcio | - | Bologna FC | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 24.10.1999 | Bologna FC | - | Hellas Verona | 0:0 | ||||
| 11. Spieltag | 27.11.1999 | Bologna FC | - | ACF Fiorentina | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 04.12.1999 | Juventus | - | Bologna FC | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 12.12.1999 | Bologna FC | - | AS Roma | 1:0 |  |
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| 14. Spieltag | 19.12.1999 | AC Perugia | - | Bologna FC | 3:2 | ||||
| 15. Spieltag | 06.01.2000 | Bologna FC | - | Cagliari Calcio | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 15.01.2000 | Bologna FC | - | AS Bari | 1:0 | |
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| 18. Spieltag | 23.01.2000 | Torino FC | - | Bologna FC | 2:1 | ||||
| 19. Spieltag | 30.01.2000 | Bologna FC | - | Parma AC | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 06.02.2000 | Reggina Calcio | - | Bologna FC | 1:0 | |
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| 21. Spieltag | 12.02.2000 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | |
Italien