| 1. Spieltag | 15.09.2023 | SS Pennarossa | - | FC Fiorentino | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 22.09.2023 | SS Virtus | - | SS Pennarossa | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 01.10.2023 | San Marino Academy | - | SS Pennarossa | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 04.10.2023 | SS Pennarossa | - | SP Tre Fiori | 0:3 |  |
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| 5. Spieltag | 07.10.2023 | SS Pennarossa | - | AC Juvenes/Dogana | 1:2 | |
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| 6. Spieltag | 21.10.2023 | SP Tre Penne | - | SS Pennarossa | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 28.10.2023 | SS Pennarossa | - | FC Domagnano | 1:2 | ||||
| 14. Spieltag | 07.01.2024 | SS Folgore/Falciano | - | SS Pennarossa | 8:0 | ||||
| 21. Spieltag | 17.02.2024 | SS Pennarossa | - | SP Tre Penne | 0:5 | |
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| 24. Spieltag | 02.03.2024 | SP La Fiorita | - | SS Pennarossa | 3:0 | |
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| 26. Spieltag | 12.03.2024 | SS Cosmos | - | SS Pennarossa | 6:2 |  |
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| 27. Spieltag | 17.03.2024 | SS Pennarossa | - | SC Faetano | 4:3 |
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