| 3. Spieltag | 12.08.1989 | VfB Stuttgart | - | Waldhof Mannheim | 1:0 |  |
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| 8. Spieltag | 09.09.1989 | VfB Stuttgart | - | Bayer 05 Uerdingen | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 16.09.1989 | 1. FC Kaiserslautern | - | VfB Stuttgart | 1:2 |  |
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| 10. Spieltag | 20.09.1989 | VfB Stuttgart | - | Bayern München | 2:1 | |
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| 11. Spieltag | 30.09.1989 | Bayer Leverkusen | - | VfB Stuttgart | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 07.10.1989 | VfB Stuttgart | - | FC St. Pauli | 4:0 | |
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| 13. Spieltag | 13.10.1989 | Werder Bremen | - | VfB Stuttgart | 6:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.10.1989 | VfB Stuttgart | - | Borussia Dortmund | 3:1 | |
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| 15. Spieltag | 28.10.1989 | 1. FC Nürnberg | - | VfB Stuttgart | 0:2 | |
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| 17. Spieltag | 18.11.1989 | FC 08 Homburg | - | VfB Stuttgart | 4:2 | |
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| 18. Spieltag | 25.11.1989 | Karlsruher SC | - | VfB Stuttgart | 1:0 |
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