| 1. Spieltag | 26.07.2023 | Municipal Liberia | - | CS Herediano | 1:4 | ||||
| 3. Spieltag | 07.08.2023 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:2 |  |
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| 4. Spieltag | 13.08.2023 | CS Herediano | - | AD Guanacasteca | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 03.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.09.2023 | CS Cartaginés | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 21.09.2023 | Sporting FC | - | CS Herediano | 1:3 | ||||
| 12. Spieltag | 24.09.2023 | CS Herediano | - | Municipal Liberia | 2:2 | ||||
| 21. Spieltag | 23.11.2023 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 3:0 | ||||
| 22. Spieltag | 26.11.2023 | CS Herediano | - | Sporting FC | 3:0 | |
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