| Viertelfinale | 16.10.1999 | D.C. United | - | Miami Fusion | 2:0 | ||||
| Viertelfinale | 24.10.1999 | Miami Fusion | - | D.C. United | n.P. | ||||
| Halbfinale | 31.10.1999 | D.C. United | - | Columbus Crew | 2:1 | ||||
| Halbfinale | 07.11.1999 | Columbus Crew | - | D.C. United | 5:1 | ||||
| Finale | 21.11.1999 | Los Angeles Galaxy | - | D.C. United | 0:2 |  |
Argentinien