| 1. MFL | 06.08.23 | FK Bregalnica Štip | - | Sileks Kratovo | 2:1 | ||||
| 1. MFL | 20.08.23 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| 1. MFL | 24.09.23 | FK AP Brera Strumica | - | Sileks Kratovo | 1:1 | ||||
| Kup | 08.11.23 | Makedonija GP | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 1. MFL | 10.12.23 | KF Shkëndija 79 | - | Sileks Kratovo | 3:1 |
Serbien