| 8. Spieltag | 14.08.2019 | FK Chertanovo | - | FK Krasnodar 2 | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 25.08.2019 | FK Chertanovo | - | FK Tom Tomsk | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 31.08.2019 | FK Nizhny Novgorod | - | FK Chertanovo | 0:0 | ||||
| 13. Spieltag | 15.09.2019 | FK Torpedo Armavir | - | FK Chertanovo | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 21.09.2019 | FK Chertanovo | - | Shinnik Yaroslavl | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 05.10.2019 | FK Chertanovo | - | Spartak Moskva 2 | 2:2 | ||||
| 17. Spieltag | 12.10.2019 | Avangard Kursk | - | FK Chertanovo | 0:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 19.10.2019 | Torpedo Moskva | - | FK Chertanovo | 0:1 |  |
|||
| 19. Spieltag | 23.10.2019 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 1:0 | ||||
| 20. Spieltag | 27.10.2019 | Enisey Krasnoyarsk | - | FK Chertanovo | 0:2 |
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