| 7. Spieltag | 05.09.2020 | FK Chertanovo | - | Tekstilshchik Ivanovo | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 09.09.2020 | FK Chertanovo | - | Krylia Sovetov | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2020 | Volgar Astrakhan | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 19.09.2020 | FK Chertanovo | - | Fakel Voronezh | 0:3 |  |
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| 11. Spieltag | 23.09.2020 | Shinnik Yaroslavl | - | FK Chertanovo | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 27.09.2020 | FK Chertanovo | - | Torpedo Moskva | 0:0 | ||||
| 34. Spieltag | 02.04.2021 | FK Krasnodar 2 | - | FK Chertanovo | 1:0 | ||||
| 37. Spieltag | 17.04.2021 | FK Chertanovo | - | SKA-Khabarovsk | 0:4 | ||||
| 38. Spieltag | 24.04.2021 | FK Chayka | - | FK Chertanovo | 1:1 |
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