| 2. Spieltag | 16.04.2019 | Swope Park Rangers | - | Indy Eleven | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | New York RB II | - | Indy Eleven | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.05.2019 | Indy Eleven | - | Nashville SC | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 02.06.2019 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 09.06.2019 | Memphis 901 | - | Indy Eleven | 0:3 |  |
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| 4. Spieltag | 16.06.2019 | Loudoun United | - | Indy Eleven | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Indy Eleven | - | Atlanta United II | 1:0 | |
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