| 1. Spieltag | 03.07.2016 | Puerto Rico FC | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 1. Spieltag | 10.07.2016 | Indy Eleven | - | Minnesota United FC | 1:0 | ||||
| 1. Spieltag | 14.07.2016 | Indy Eleven | - | Fort Lauderdale Strikers | 3:0 |  |
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| 1. Spieltag | 17.07.2016 | Minnesota United FC | - | Indy Eleven | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 21.08.2016 | Carolina RailHawks | - | Indy Eleven | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 28.08.2016 | Ottawa Fury | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.09.2016 | Indy Eleven | - | Tampa Bay Rowdies | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 11.09.2016 | Fort Lauderdale Strikers | - | Indy Eleven | 2:1 |  |
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| 3. Spieltag | 18.09.2016 | Indy Eleven | - | Miami FC | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 25.09.2016 | Indy Eleven | - | New York Cosmos | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 13.10.2016 | Jacksonville Armada | - | Indy Eleven | 0:0 | ||||
| 4. Spieltag | 16.10.2016 | Indy Eleven | - | Carolina RailHawks | 3:0 | |
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| 4. Spieltag | 20.10.2016 | Tampa Bay Rowdies | - | Indy Eleven | 2:3 | |
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| 4. Spieltag | 23.10.2016 | Indy Eleven | - | Puerto Rico FC | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 31.10.2016 | Rayo OKC | - | Indy Eleven | 2:1 |
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