| 6. Spieltag | 23.08.2018 | Indy Eleven | - | Toronto FC 2 | 3:2 |  |
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| 6. Spieltag | 26.08.2018 | Atlanta United II | - | Indy Eleven | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 30.08.2018 | Indy Eleven | - | Pittsburgh Riverhounds | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 02.09.2018 | Indy Eleven | - | Richmond Kickers | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 06.09.2018 | Indy Eleven | - | New York RB II | 3:0 | ||||
| 7. Spieltag | 13.09.2018 | Penn FC | - | Indy Eleven | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.2018 | Pittsburgh Riverhounds | - | Indy Eleven | 3:2 | ||||
| 7. Spieltag | 27.09.2018 | Indy Eleven | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2018 | FC Cincinnati | - | Indy Eleven | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 07.10.2018 | Indy Eleven | - | Bethlehem Steel FC | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.10.2018 | Louisville City FC | - | Indy Eleven | 1:0 |  |
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