| Gruppe D | 10.07.2021 | Cowdenbeath FC | - | Raith Rovers | 0:1 | ||||
| Gruppe D | 13.07.2021 | Raith Rovers | - | Brechin City FC | 4:0 | ||||
| Gruppe D | 21.07.2021 | Livingston FC | - | Raith Rovers | 6:5 i.E. | ||||
| Gruppe D | 24.07.2021 | Raith Rovers | - | Alloa Athletic | 5:4 i.E. | ||||
| Achtelfinale | 15.08.2021 | Raith Rovers | - | Aberdeen FC | 2:1 |  |
|||
| Viertelfinale | 23.09.2021 | Celtic FC | - | Raith Rovers | 3:0 |
Schottland