| 1. Spieltag | 31.03.2019 | Tampa Bay Rowdies | - | Loudoun United | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.04.2019 | Ottawa Fury | - | Loudoun United | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 28.04.2019 | Birmingham Legion | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2019 | Loudoun United | - | Bethlehem Steel FC | 3:3 | ||||
| 3. Spieltag | 19.05.2019 | Loudoun United | - | Hartford Athletic | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.06.2019 | Loudoun United | - | Atlanta United II | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Saint Louis FC | - | Loudoun United | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Indy Eleven | - | Loudoun United | 2:0 |  |
|||
| 5. Spieltag | 29.07.2019 | Loudoun United | - | Louisville City FC | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.08.2019 | Loudoun United | - | Ottawa Fury | 1:3 | ||||
| 6. Spieltag | 24.08.2019 | Pittsburgh Riverhounds | - | Loudoun United | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 14.09.2019 | Loudoun United | - | Memphis 901 | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 19.09.2019 | Bethlehem Steel FC | - | Loudoun United | 5:2 | ||||
| 7. Spieltag | 29.09.2019 | Loudoun United | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2019 | Loudoun United | - | Tampa Bay Rowdies | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.2019 | Loudoun United | - | Saint Louis FC | 4:3 |
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