| 1. Spieltag | 29.02.2020 | D.C. United | - | Colorado Rapids | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 07.03.2020 | D.C. United | - | Inter Miami CF | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2020 | FC Cincinnati | - | D.C. United | 0:0 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2020 | D.C. United | - | New England Revolution | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 12.10.2020 | Chicago Fire | - | D.C. United | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 15.10.2020 | D.C. United | - | Philadelphia Union | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 19.10.2020 | FC Cincinnati | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 24.10.2020 | Atlanta United FC | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 29.10.2020 | D.C. United | - | Columbus Crew | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 02.11.2020 | New England Revolution | - | D.C. United | 4:3 | ||||
| 6. Spieltag | 08.11.2020 | D.C. United | - | Impact de Montréal | 2:3 |
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