| 22. Spieltag | 16.01.2009 | FC Dordrecht | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 23.01.2009 | RKC Waalwijk | - | TOP Oss | 5:0 | ||||
| 24. Spieltag | 30.01.2009 | TOP Oss | - | Telstar | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.02.2009 | TOP Oss | - | Fortuna Sittard | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 13.02.2009 | FC Omniworld | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 27. Spieltag | 20.02.2009 | TOP Oss | - | VVV-Venlo | 4:2 |  |
|||
| 28. Spieltag | 27.02.2009 | MVV | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2009 | TOP Oss | - | SBV Excelsior | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 13.03.2009 | RBC Roosendaal | - | TOP Oss | 3:2 |  |
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| 31. Spieltag | 22.03.2009 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 2:1 | |
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| 32. Spieltag | 27.03.2009 | TOP Oss | - | BV Veendam | 2:3 | |
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| 33. Spieltag | 03.04.2009 | FC Emmen | - | TOP Oss | 4:4 | |
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| 34. Spieltag | 10.04.2009 | FC Zwolle | - | TOP Oss | 0:0 | ||||
| 35. Spieltag | 17.04.2009 | TOP Oss | - | AGOVV | 1:1 | ||||
| 36. Spieltag | 24.04.2009 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:2 | ||||
| 37. Spieltag | 01.05.2009 | Go Ahead Eagles | - | TOP Oss | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 08.05.2009 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 0:2 |
Belgien