| 1. Spieltag | 20.03.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | D.C. United | 2:5 | ||||
| 2. Spieltag | 03.04.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Columbus Crew | 2:3 | ||||
| 3. Spieltag | 08.05.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | n.P. | ||||
| 4. Spieltag | 19.06.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | New England Revolution | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 27.06.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Los Angeles Galaxy | 2:4 | ||||
| 5. Spieltag | 03.07.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Kansas City Wizards | n.P. | ||||
| 5. Spieltag | 08.07.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | San Jose Clash | 2:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 22.07.1999 | Kansas City Wizards | - | Tampa Bay Mutiny | 4:3 | ||||
| 5. Spieltag | 25.07.1999 | Colorado Rapids | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 5. Spieltag | 29.07.1999 | Miami Fusion | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 5. Spieltag | 31.07.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | New England Revolution | 4:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.09.1999 | New England Revolution | - | Tampa Bay Mutiny | 1:5 | ||||
| 7. Spieltag | 17.09.1999 | Chicago Fire | - | Tampa Bay Mutiny | n.P. | ||||
| 7. Spieltag | 25.09.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | MetroStars | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 10.10.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Dallas Burn | 1:2 |
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