| 1. Spieltag | 17.10.2020 | Raith Rovers | - | Arbroath FC | 3:0 | ||||
| 2. Spieltag | 24.10.2020 | Queen Of The South | - | Raith Rovers | 2:5 | ||||
| 3. Spieltag | 31.10.2020 | Dundee FC | - | Raith Rovers | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.11.2020 | Raith Rovers | - | Greenock Morton FC | 5:0 | ||||
| 5. Spieltag | 21.11.2020 | Inverness CT | - | Raith Rovers | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.12.2020 | Raith Rovers | - | Dunfermline Athletic | 2:2 | ||||
| 7. Spieltag | 11.12.2020 | Ayr United | - | Raith Rovers | 0:0 | ||||
| 9. Spieltag | 26.12.2020 | Alloa Athletic | - | Raith Rovers | 2:5 |  |
|||
| 10. Spieltag | 29.12.2020 | Raith Rovers | - | Queen Of The South | 0:2 | ||||
| 14. Spieltag | 23.01.2021 | Heart of Midlothian | - | Raith Rovers | 2:3 | ||||
| 8. Spieltag | 26.01.2021 | Raith Rovers | - | Heart of Midlothian | 0:4 |
Schottland