| 1. Spieltag | 23.08.1998 | AO Kavala | - | AO Proodeftiki | 2:1 |  |
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| 7. Spieltag | 25.10.1998 | AO Proodeftiki | - | AEK Athen | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 01.11.1998 | Apollon Smyrnis | - | AO Proodeftiki | 2:2 | ||||
| 9. Spieltag | 08.11.1998 | AO Proodeftiki | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 0:1 | ||||
| 10. Spieltag | 22.11.1998 | Veria FC | - | AO Proodeftiki | 3:1 | ||||
| 12. Spieltag | 06.12.1998 | Paniliakos Pyrgos | - | AO Proodeftiki | 1:2 | |
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| 13. Spieltag | 13.12.1998 | Panionios GSS | - | AO Proodeftiki | 0:0 | |
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| 15. Spieltag | 16.01.1999 | PAOK Saloniki | - | AO Proodeftiki | 1:0 | ||||
| 27. Spieltag | 25.04.1999 | AO Proodeftiki | - | Veria FC | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.1999 | OFI Heraklion | - | AO Proodeftiki | 0:0 | |
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| 30. Spieltag | 13.05.1999 | AO Proodeftiki | - | Panionios GSS | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 16.05.1999 | Ethnikos Asteras | - | AO Proodeftiki | 2:2 | ||||
| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Ionikos Nikea | - | AO Proodeftiki | 2:0 |
Griechenland