| 1. Spieltag | 06.08.2023 | FC Struga | - | KF Gostivari | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 13.08.2023 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 0:3 | ||||
| 19. Spieltag | 17.02.2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 03.03.2024 | KF Gostivari | - | FK AP Brera Strumica | 2:0 | ||||
| 23. Spieltag | 10.03.2024 | KF Gostivari | - | Vardar Skopje | 0:0 | ||||
| 27. Spieltag | 13.04.2024 | KF Gostivari | - | GFK Tikvesh | 2:1 | ||||
| 29. Spieltag | 28.04.2024 | KF Shkëndija 79 | - | KF Gostivari | 4:1 | ||||
| 30. Spieltag | 01.05.2024 | KF Gostivari | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 31. Spieltag | 04.05.2024 | FC Struga | - | KF Gostivari | 1:0 |  |
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| 32. Spieltag | 12.05.2024 | KF Gostivari | - | FK Rabotnički | 0:0 | ||||
| 33. Spieltag | 18.05.2024 | FK Voska Sport | - | KF Gostivari | 1:1 |
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