| 1. Spieltag | 10.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Borec | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 17.08.2019 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.08.2019 | KF Shkupi | - | FK Renova | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 31.08.2019 | FC Struga | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 14.09.2019 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 18.09.2019 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2019 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 8. Spieltag | 28.09.2019 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 2:0 |  |
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| 9. Spieltag | 05.10.2019 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.10.2019 | FK Renova | - | KF Shkupi | 2:2 | |
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| 13. Spieltag | 03.11.2019 | KF Shkupi | - | FC Struga | 0:0 |
Nordmazedonien