| 9. Spieltag | 18.10.2020 | FK AP Brera Strumica | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 11. Spieltag | 07.11.2020 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 29.11.2020 | Makedonija GP | - | KF Shkupi | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 02.12.2020 | KF Shkupi | - | FK Belasica | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 06.12.2020 | FK Pelister | - | KF Shkupi | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2021 | FK Borec | - | KF Shkupi | 0:1 |
Nordmazedonien