| 1. Spieltag | 23.08.1998 | Apollon Smyrnis | - | Olympiakos Piraeus | 2:5 | ||||
| 2. Spieltag | 30.08.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Panelefsiniakos Elefsinas | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.10.1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Proodeftiki | 6:1 | ||||
| 11. Spieltag | 29.11.1998 | Olympiakos Piraeus | - | AO Kavala | 4:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.1998 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Piraeus | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 08.03.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Paniliakos Pyrgos | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 22.03.1999 | Olympiakos Piraeus | - | Ethnikos Asteras | 4:2 | ||||
| 28. Spieltag | 02.05.1999 | AO Kavala | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 12.05.1999 | Ethnikos Piraeus | - | Olympiakos Piraeus | 0:3 |  |
|||
| 32. Spieltag | 19.05.1999 | Skoda Xanthi | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 23.05.1999 | Panionios GSS | - | Olympiakos Piraeus | 1:4 |
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