| 3. Spieltag | 23.08.2015 | FK Bregalnica Štip | - | KF Shkupi | 1:2 |  |
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| 8. Spieltag | 27.09.2015 | Mladost Carev Dvor | - | KF Shkupi | 0:2 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2015 | KF Shkupi | - | KF Shkëndija 79 | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 18.10.2015 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:3 | ||||
| 11. Spieltag | 25.10.2015 | Metalurg Skopje | - | KF Shkupi | 0:1 | ||||
| 12. Spieltag | 28.10.2015 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2015 | KF Shkupi | - | FK Renova | 3:0 | |
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| 15. Spieltag | 22.11.2015 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 | ||||
| 16. Spieltag | 29.11.2015 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 0:0 | ||||
| 17. Spieltag | 06.12.2015 | KF Shkupi | - | Mladost Carev Dvor | 5:0 | ||||
| 19. Spieltag | 21.02.2016 | KF Shkupi | - | Metalurg Skopje | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 06.03.2016 | FK Rabotnički | - | KF Shkupi | 1:1 | |
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| 22. Spieltag | 13.03.2016 | KF Shkupi | - | Sileks Kratovo | 1:0 | |
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| 24. Spieltag | 03.04.2016 | KF Shkupi | - | Vardar Skopje | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 06.04.2016 | FK Turnovo | - | KF Shkupi | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 10.04.2016 | KF Shkupi | - | FK Bregalnica Štip | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 17.04.2016 | Mladost Carev Dvor | - | KF Shkupi | 0:1 |
Nordmazedonien