| 3. Spieltag | 15.09.2013 | ASG Nocerina | - | US Grosseto FC | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 06.10.2013 | US Grosseto FC | - | Ascoli Calcio | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 08.12.2013 | US Grosseto FC | - | Viareggio | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 15.12.2013 | AC Prato | - | US Grosseto FC | 0:2 |  |
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| 17. Spieltag | 22.12.2013 | US Grosseto FC | - | SS Barletta Calcio | 0:0 | ||||
| 18. Spieltag | 05.01.2014 | US Grosseto FC | - | US Pontedera | 2:2 | ||||
| 19. Spieltag | 12.01.2014 | Benevento Calcio | - | US Grosseto FC | 3:2 | ||||
| 28. Spieltag | 16.03.2014 | US Catanzaro | - | US Grosseto FC | 1:0 | ||||
| 31. Spieltag | 06.04.2014 | US Grosseto FC | - | US Lecce | 0:1 |
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