| 1. Spieltag | 14.01.2021 | Sporting FC | - | CS Herediano | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 18.01.2021 | AD San Carlos | - | CS Herediano | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.01.2021 | CS Herediano | - | Municipal Grecia | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 04.02.2021 | CS Herediano | - | Guadalupe | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 14.02.2021 | CS Herediano | - | Santos de Guápiles | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 22.02.2021 | Deportivo Saprissa | - | CS Herediano | 1:0 | ||||
| 11. Spieltag | 03.03.2021 | Limón FC | - | CS Herediano | 0:2 | ||||
| 12. Spieltag | 07.03.2021 | CS Herediano | - | Sporting FC | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 13.03.2021 | CS Herediano | - | AD San Carlos | 0:1 | ||||
| 14. Spieltag | 20.03.2021 | Municipal Grecia | - | CS Herediano | 1:4 |  |
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| 15. Spieltag | 31.03.2021 | CS Herediano | - | Jicaral | 2:2 | |
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| 16. Spieltag | 03.04.2021 | LD Alajuelense | - | CS Herediano | 1:1 | ||||
| 17. Spieltag | 11.04.2021 | Guadalupe | - | CS Herediano | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 26.04.2021 | CS Herediano | - | Deportivo Saprissa | 2:2 | |
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| 21. Spieltag | 02.05.2021 | Municipal Pérez Zeledón | - | CS Herediano | 0:3 | |
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| 22. Spieltag | 13.05.2021 | CS Herediano | - | Limón FC | 2:0 | |
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