| 1. Spieltag | 20.03.1999 | San Jose Clash | - | Chicago Fire | 1:3 | ||||
| 1. Spieltag | 27.03.1999 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 0:3 | ||||
| 2. Spieltag | 03.04.1999 | Miami Fusion | - | Chicago Fire | 1:4 |  |
|||
| 3. Spieltag | 01.05.1999 | Chicago Fire | - | D.C. United | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 08.05.1999 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | n.P. | ||||
| 3. Spieltag | 16.05.1999 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 29.05.1999 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 12.06.1999 | Los Angeles Galaxy | - | Chicago Fire | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 31.07.1999 | Chicago Fire | - | Los Angeles Galaxy | 0:1 | |
|||
| 6. Spieltag | 28.08.1999 | Chicago Fire | - | New England Revolution | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 05.09.1999 | MetroStars | - | Chicago Fire | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 23.09.1999 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.09.1999 | San Jose Clash | - | Chicago Fire | 2:0 |
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